Fiorentina:
A un jugador lo seducen los equipos grandes, pero mas aún jugar un torneo internacional(UEFA Europa League), es así como los 8 goles convertidos en la primera mitad le valieron para que un buen equipo se fijara en el. Diego acepto la propuesta muy seductora del equipo viola, que marchaba sexto en la Liga Italiana, y había clasificado la fase de grupos de la Europa League como cabeza de grupo.
Diego tuvo que aguardar 3 partidos para la poder jugar como titular, pero recien marcaría su primer gol con el equipo violeta en su 5to partido disputado, obteniendo así su noveno gol del campeonato y ubicándose a 3 del goleador, Diego Milito, el cual había sufrido una lesión que lo marginaría del resto de la competición.
Europa League:
Fiorentina iniciaría los 16vos de Final contra el Besiktas de turquía.
El primer partido quedaría 1 a 0 favor al equipo italiano. Diego estuvo muy caliente en ese partido porque el arco no se le abría, y cometió una falta que le costo la tarjeta roja, y por ende perderse el aprtido de vuelta. A pesar de todo, el equipo violeta tenía un buen equipo y lograron vencer 2 a 0 con goles de gilardino.
8vos de Final:
Fiorentina 2 - 1 Atletico de Madrid
Atletico de Madrid 2 - 1 Fiorentina(Gol de Diego, minuto 75)
------------Penales 4 - 5-----------(2do Gol de Penal de Diego)
4tos de Final:
Fiorentina 3 - 0 Werder Bremen (Doblete de Diego)
Werder Bremen 1 - 2 Fiorentina (Gol de Diego)
Semifinal:
Fiorentina 4 - 3 Olympique de Lyon (Gol de Diego)
Olympique de Lyon 0 - 1 Fiorentina
Final:
Fiorentina 1 - 1 Liverpool (Gol de Diego)
--Penales 4 - 2 (2do Gol de Penal de Diego)
Coronandose así la Fiorentina como campeón de la Europa League y Diego Como máximo anotador con 6 goles.
Al final de la temporada italiana, La fiorentina se coloco en el 3er lugar, y Diego como 3er anotador del torneo con 10 goles, por detrás de Diego Milito con 12 y Gilardino con 15. La Fiorentina estaba clasificada para la siguiente Champions League, pero Diego aceptaría buscar nuevos aires en Inglaterra. El Portsmouth, a pesar de que el equipo inglés no tenía ningun torneo internacional, Diego decidió probar la velocidad inglesa, un torneo que se adecuaba a su juego.
Siguiente Vuelo: Inglaterra - Portsmouth